Вывести на печать

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ, раздел химии, изучающий соединения углерода, к которым относятся, во-первых, вещества, составляющие бльшую часть живой материи (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, витамины, терпены, алкалоиды и т.д.); во-вторых, многие вещества, производимые из живых или бывших ранее живыми организмов (нефть и нефтепродукты, продукты переработки угля, пищевые продукты, шелк, хлопок, шерсть и т.д.); в-третьих, разнообразные синтетические материалы (пластмассы, краски, лекарства, синтетические волокна, красители, лабораторные и промышленные химические продукты, растворители и т.д.). Химия всех веществ, не содержащих углерода, образует второй большой раздел химии, называемый «неорганическая химия», куда входит также химия самого углерода и некоторых его простых соединений (см. также ХИМИЯ).

Обилие органических соединений представляет собой прямой результат уникальной способности атомов углерода образовывать прочные ковалентные связи друг с другом, формируя углеродные цепи, и с такими элементами, как водород, кислород, азот, фосфор, сера и галогены (фтор, хлор, бром и иод). Каждый углеродный атом способен образовать четыре связи, которые могут быть использованы либо для формирования прямых, разветвленных или замкнутых в кольца цепей с другими углеродными атомами посредством простых, двойных или тройных связей, либо для связывания с другими элементами. Почти все органические соединения содержат также водород, и второе широко используемое определение рассматривает органическую химию как «химию углеводородов (т.е. соединений углерода с водородом) и их производных» (см. также УГЛЕРОД).

Название «органическая» ведет свое происхождение от принятой в начале 19 в. теории, согласно которой химия живых организмов, т.е. «органическая химия», каким-то уникальным образом зависит от присущей всему живому «живой силы» и эту силу якобы невозможно воспроизвести в химической лаборатории. Ошибочность этого представления была показана (1828) немецким химиком Ф.Вёлером, превратившим «неорганическое» вещество цианат аммония в «органическое» соединение мочевину:

Начиная с этого момента органическая химия развивалась в ускоряющемся темпе. Этому способствовали структурные теории таких исследователей, как Ф.Кекуле, который в 1857 установил, что углерод в органических соединениях образует четыре связи, как и в неорганических, а в 1865 предложил структуру, объясняющую необычный характер бензола и других ароматических соединений; Я.Вант-Гофф и Ж.Ле Бель, которые предложили в 1874 тетраэдрическую модель расположения связей вокруг углерода и теорию асимметрического атома углерода; Г.Льюис, который в 1916 выдвинул концепцию ковалентной связи, состоящей из обобществленной пары электронов. Позднее для более тонкой трактовки структуры некоторые исследователи стали привлекать принципы квантовой механики. Среди них был Л.Полинг, развивший в 1930-е годы математическую концепцию резонанса (изменения электронной конфигурации в молекуле). Применяя простые структурные представления, можно подразделить сотни тысяч известных органических соединений на относительно небольшое число классов и предсказать некоторые свойства и стабильность множества еще неизученных веществ.

Для последующего обсуждения будет полезным понимание некоторых основных химических концепций, изложенных в статье ХИМИЯ.

I. КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органические соединения (углеводороды и их производные) можно разделить на два типа: ациклические (или алифатические, т.е. с открытой углеродной цепью) и циклические; последние в свою очередь подразделяются на алициклические, в молекулах которых содержатся углеродные кольца неароматического характера; ароматические, проявляющие свойства, характерные для бензола; гетероциклические, в которых один или несколько атомов в кольце представляют собой атомы неметаллов, отличные от углерода. Внутри каждого из этих типов возможна дальнейшая дифференциация на классы по присутствующим в них реакционным центрам – функциональным группам. Например, органические соединения, имеющие карбоксильную группу –СООН, являются кислотами и вступают в реакции, характерные для кислот (нейтрализация оснований, образование эфиров со спиртами и т.д.). Реакции таких групп несколько изменяются при изменении структуры молекулы, в которой они находятся; на них могут влиять и другие группы в молекуле, хотя это влияние обычно мало.

Ниже перечислены типичные функциональные группы с примерами наиболее значимых и интересных представителей каждого класса, затем рассматриваются реакции функциональных групп (разд. IV. «Реакции органических соединений»).

дальше



ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ
I. КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А. УГЛЕВОДОРОДЫ
Алифатические и алициклические
Насыщенные и ненасыщенные углеводороды
Ароматические углеводороды
Свойства
Практически важные углеводороды
Метан
Сырая нефть
Циклопропан
Этилен
Пропилен
Бутадиен и стирол
Бензол
Нафталин
Ацетилен
Б. ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ
Практически важные органические галогениды
Тетрахлорид углерода
Хлороформ
Трихлорэтилен
Дихлордифторметан
Тетрафторэтилен
Хлоропрен
Винилхлорид
Метилбромид
В. СПИРТЫ
Практически важные спирты
Метиловый спирт
Этиловый спирт
Изопропиловый спирт
Бутиловый спирт
Сивушное масло
Этиленгликоль
Глицерин
Ментол
Гераниол
Стерины
Г. ФЕНОЛЫ
Практически важные фенолы
Фенол
Креозот
Нафтолы
Гидрохинон
Эвгенол и тимол
Ванилин
Д. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Практически важные карбоновые кислоты
Муравьиная кислота
Уксусная кислота
Масляная кислота
Стеариновая кислота
Жирные кислоты
Адипиновая кислота
Молочная кислота
Лимонная кислота
Винная кислота
Е. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Практически важные альдегиды и кетоны
Формальдегид
Ацетон
Акролеин
Бензохинон
Камфора
Ж. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Практически важные простые эфиры
Диэтиловый эфир
Этиленоксид
З. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Практически важные сложные эфиры
Этилацетат
Амилацетат
Фруктовые эфиры
Винилацетат
И. АМИНЫ
Практически важные амины
Триметиламин
Анилин
Адреналин, амфетамин (бензедрин) и эфедрин
Аминокислоты
К. ДРУГИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ
Азотсодержащие группы
Соединения серы
Другая классификация
II. МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА
А. ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОДА
Ароматические системы
Стабильность циклических систем
Таутомерия
Другие быстрые равновесия
Б. ИЗОМЕРИЯ
Изомерия углеродной цепи
Изомерия функциональных групп
Изомерия положения
Геометрическая изомерия
Оптическая изомерия
III. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Система ИЮПАК
Производные бензола
Промежуточные частицы
IV. РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Классификация органических соединений
IV-1. АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. С1–: металлоорганические соединения
2. С0: углеводороды
Парафиновые углеводороды (алканы)
Олефины (алкены)
Ацетилены
3. Окислительное состояние С+
Алкилгалогениды
Спирты и простые эфиры
Амины
Нитросоединения
Меркаптаны, тиоэфиры и получаемые из них сернистые производные
4. С2+: альдегиды и кетоны
Получение
Окисление
Восстановление
Полимеризация
Альдольная конденсация
Реакции присоединения по карбонилу
Ацетали
Галогенирование
5. С3+: карбоновые кислоты и их производные
Нахождение в природе
Получение
Эфиры: жиры и воски
Другие производные кислот: амиды и ангидриды
6. С4+: производные угольной кислоты
Эфиры угольной и хлоругольной кислот
Ксантаты
Производные карбаминовой кислоты
Производные циановой и тиоциановой кислот
Б. ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Многоатомные спирты и их производные
Гликоли
Глицерин
2. Гидроксиальдегиды и кетоны
a-Гидроксикарбонильные соединения
b-Гидроксикарбонильные соединения
3. Дикарбонильные соединения
a-Дикарбонильные соединения
b-Дикетоны
g-Дикетоны
4. Кислоты, содержащие еще одну функциональную (некарбоксильную) группу
Галогенокислоты
Гидроксикислоты (оксокислоты)
Аминокислоты
5. Кетокислоты (оксокислоты, альдегидокислоты)
a-Кетокислоты
b-Кетокислоты
6. Дикарбоновые кислоты
Щавелевая кислота
Малоновая кислота
Янтарная кислота
Глутаровая кислота
Адипиновая кислота
Ненасыщенные дикарбоновые кислоты
Гидрокси- (окси-) и кетодикарбоновые кислоты
7. Трикарбоновые кислоты
Трикарбаллиловая кислота
Лимонная кислота
IV-2. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Синтез
2. Расширение и сужение цикла
3. Стереоизомерия
4. Реакции
5. Природные производные циклопентана
6. Природные производные циклогексана
Терпены
Полигидроксипроизводные циклогексана
7. Макроциклические системы
Б. БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Бициклические терпены
Декалин и сесквитерпены
В. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
IV-3. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Главные ароматические углеводороды каменноугольной смолы
Резонанс в ароматических системах
А. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА
1. Углеводороды бензольного ряда
Получение
Реакции
2. Замещенные бензола
Номенклатура
Галогенопроизводные
Нитросоединения
Ароматические амины
Фенолы
Ароматические спирты
Ароматические альдегиды
Ароматические кетоны
Ароматические кислоты
Сульфокислоты
Б. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НАФТАЛИНОВОГО РЯДА
1. Синтез a- и b-замещенных производных нафталина
2. Реакции замещения производных нафталина
В. ПРОИЗВОДНЫЕ МНОГОЯДЕРНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
1. Антрацен и его производные
2. Фенантрен и его производные
3. Высшие многоядерные углеводороды
IV-4. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
3. Три и более гетероатомов
Б. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
В. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Г. ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Фуран
Кумарон
Тиофен
Индол
Оксазол
Изоксазол
Тиазол
Имидазол
Пиразол
Литература

Дополнительные опции

Популярные рубрики:

Страны мира Науки о Земле Гуманитарные науки История Культура и образование Медицина Наука и технология


Добавьте свои работы

Помогите таким же студентам, как и вы! Загрузите в систему свои работы, чтобы они стали доступны всем! Принимаем курсовые, дипломы, рефераты и много чего еще ;- )

Добавить работы →

Последнее обновление -
22/11/2019

Каждый день в нашу базу попадают всё новые и новые работы. Заходите к нам почаще - следите за новинками!

Мобильная версия

Можете пользоваться нашим научным поиском через мобильник или планшет прямо на лекциях и занятиях!