А. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА
1. Углеводороды бензольного ряда.
Бензол и его гомологи имеют общую формулу CnH2n 6. Гомологи состоят из бензольного кольца и одной или нескольких алифатических боковых цепей, присоединенных к его углеродным атомам вместо водорода. Простейший из гомологов толуол C6H5CH3 содержится в каменноугольной смоле и имеет существенное значение как исходное соединение для получения взрывчатого вещества тринитротолуола (см. разд. IV-3.А.2 «Нитросоединения») и капролактама. Следующая формула в ряду, C8H10, отвечает четырем соединениям: этилбензолу C6H5C2H5 и ксилолам C6H4(CH3)2. (Высшие гомологи представляют меньший интерес.) Когда к кольцу присоединены два заместителя, возникает возможность изомерии положения; так, существуют три изомерных ксилола:
Другие важные бензольные углеводороды включают ненасыщенный углеводород стирол C6H5CH=CH2, используемый в производстве полимеров; стильбен C6H5CH=CHC6H5; дифенилметан (C6H5)2CH2; трифенилметан (C6H5)3CH; дифенил C6H5C6H5.
Получение.
Бензольные углеводороды получают следующими методами:
1) дегидрогенизация и циклизация парафинов, например:
2) синтез Вюрца Фиттига:
3) реакция Фриделя Крафтса с алкилгалогенидами или олефинами:
4) синтез кетонов по Фриделю Крафтсу с последующим восстановлением по Клемменсену (обработка амальгамой цинка и кислотой), которое превращает карбонильную группу в метиленовое звено:
5) дегидрогенизация алициклических углеводородов:
6) декарбоксилирование кислот, например:
7) перегонка фенолов с цинковой пылью (метод полезен для установления структуры, но редко применяется в синтезе) например:
Применимы также и другие методы, приведенные выше для получения алифатических углеводородов (например, восстановление галогенидов, спиртов, олефинов).
назад
дальше
|