Вывести на печать

Глицерин CH2OH–CHOH–CH2OH – простейший трехатомный спирт, промежуточный продукт в производстве мыла, образуется при омылении жиров (см. разд. IV-1.А.5). Его триэфир азотной кислоты CH2NO3–CHNO3–CH2NO3взрывчатое вещество нитроглицерин – образуется при обработке глицерина смесью азотной и серной кислот. Нитроглицерин взрывается от малейшего сотрясения, но адсорбция на кизельгуре (диатомит) повышает его устойчивость; в таком виде он известен как динамит.

Трехатомные спирты, как и гликоли, подвержены окислительному расщеплению иодной кислотой:

2. Гидроксиальдегиды и кетоны. a-Гидроксикарбонильные соединения могут быть получены действием бикарбоната натрия на соответствующие a-галогеноангидриды и кетоны . a-Кетоспирты типа R–CO–CH2OH получаются кислотно-катализируемым гидролизом диазокетонов R–CO–CHN2, которые могут быть получены действием диазометана CH2N2 на ацилхлориды (хлорангидриды карбоновых кислот). При взаимодействии a-кетоспиртов с тетраацетатом свинца образуются их ацетаты:

a-Гидроксикарбонильная группировка часто встречается в природных продуктах, она свойственна сахарам, например альдозам HOCH2–(CHOH)n–CHO (n = 2 – 4) и кетозам CH2OH–(CHOH)n–CO–CH2OH (n = 2, 3). Она легко окисляется; так, под действием иодной кислоты и тетрацетата свинца a-кетоспирты подвергаются мягкому расщеплению:

В концевом положении, например –CHOH–CHO или –COCH2OH, группировка взаимодействует с аммиачным раствором нитрата серебра, давая серебряное зеркало, и с ионом меди в щелочном растворе тартрата (фелингова жидкость) или цитрата (реактив Бенедикта), образуя красный осадок оксида меди(I), или медное зеркало, а также с фенилгидразином C6H5NHNH2, давая озазоны (C6H5)HNN=C(R)–CH=N–NHC6H5, которые можно гидролизовать в соответствующие a-кетоальдегиды (дикарбонильные соединения).

назад   дальше



ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ
I. КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А. УГЛЕВОДОРОДЫ
Алифатические и алициклические
Насыщенные и ненасыщенные углеводороды
Ароматические углеводороды
Свойства
Практически важные углеводороды
Метан
Сырая нефть
Циклопропан
Этилен
Пропилен
Бутадиен и стирол
Бензол
Нафталин
Ацетилен
Б. ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ
Практически важные органические галогениды
Тетрахлорид углерода
Хлороформ
Трихлорэтилен
Дихлордифторметан
Тетрафторэтилен
Хлоропрен
Винилхлорид
Метилбромид
В. СПИРТЫ
Практически важные спирты
Метиловый спирт
Этиловый спирт
Изопропиловый спирт
Бутиловый спирт
Сивушное масло
Этиленгликоль
Глицерин
Ментол
Гераниол
Стерины
Г. ФЕНОЛЫ
Практически важные фенолы
Фенол
Креозот
Нафтолы
Гидрохинон
Эвгенол и тимол
Ванилин
Д. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Практически важные карбоновые кислоты
Муравьиная кислота
Уксусная кислота
Масляная кислота
Стеариновая кислота
Жирные кислоты
Адипиновая кислота
Молочная кислота
Лимонная кислота
Винная кислота
Е. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Практически важные альдегиды и кетоны
Формальдегид
Ацетон
Акролеин
Бензохинон
Камфора
Ж. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Практически важные простые эфиры
Диэтиловый эфир
Этиленоксид
З. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Практически важные сложные эфиры
Этилацетат
Амилацетат
Фруктовые эфиры
Винилацетат
И. АМИНЫ
Практически важные амины
Триметиламин
Анилин
Адреналин, амфетамин (бензедрин) и эфедрин
Аминокислоты
К. ДРУГИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ
Азотсодержащие группы
Соединения серы
Другая классификация
II. МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА
А. ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОДА
Ароматические системы
Стабильность циклических систем
Таутомерия
Другие быстрые равновесия
Б. ИЗОМЕРИЯ
Изомерия углеродной цепи
Изомерия функциональных групп
Изомерия положения
Геометрическая изомерия
Оптическая изомерия
III. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Система ИЮПАК
Производные бензола
Промежуточные частицы
IV. РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Классификация органических соединений
IV-1. АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. С1–: металлоорганические соединения
2. С0: углеводороды
Парафиновые углеводороды (алканы)
Олефины (алкены)
Ацетилены
3. Окислительное состояние С+
Алкилгалогениды
Спирты и простые эфиры
Амины
Нитросоединения
Меркаптаны, тиоэфиры и получаемые из них сернистые производные
4. С2+: альдегиды и кетоны
Получение
Окисление
Восстановление
Полимеризация
Альдольная конденсация
Реакции присоединения по карбонилу
Ацетали
Галогенирование
5. С3+: карбоновые кислоты и их производные
Нахождение в природе
Получение
Эфиры: жиры и воски
Другие производные кислот: амиды и ангидриды
6. С4+: производные угольной кислоты
Эфиры угольной и хлоругольной кислот
Ксантаты
Производные карбаминовой кислоты
Производные циановой и тиоциановой кислот
Б. ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Многоатомные спирты и их производные
Гликоли
Глицерин
2. Гидроксиальдегиды и кетоны
a-Гидроксикарбонильные соединения
b-Гидроксикарбонильные соединения
3. Дикарбонильные соединения
a-Дикарбонильные соединения
b-Дикетоны
g-Дикетоны
4. Кислоты, содержащие еще одну функциональную (некарбоксильную) группу
Галогенокислоты
Гидроксикислоты (оксокислоты)
Аминокислоты
5. Кетокислоты (оксокислоты, альдегидокислоты)
a-Кетокислоты
b-Кетокислоты
6. Дикарбоновые кислоты
Щавелевая кислота
Малоновая кислота
Янтарная кислота
Глутаровая кислота
Адипиновая кислота
Ненасыщенные дикарбоновые кислоты
Гидрокси- (окси-) и кетодикарбоновые кислоты
7. Трикарбоновые кислоты
Трикарбаллиловая кислота
Лимонная кислота
IV-2. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Синтез
2. Расширение и сужение цикла
3. Стереоизомерия
4. Реакции
5. Природные производные циклопентана
6. Природные производные циклогексана
Терпены
Полигидроксипроизводные циклогексана
7. Макроциклические системы
Б. БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Бициклические терпены
Декалин и сесквитерпены
В. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
IV-3. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Главные ароматические углеводороды каменноугольной смолы
Резонанс в ароматических системах
А. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА
1. Углеводороды бензольного ряда
Получение
Реакции
2. Замещенные бензола
Номенклатура
Галогенопроизводные
Нитросоединения
Ароматические амины
Фенолы
Ароматические спирты
Ароматические альдегиды
Ароматические кетоны
Ароматические кислоты
Сульфокислоты
Б. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НАФТАЛИНОВОГО РЯДА
1. Синтез a- и b-замещенных производных нафталина
2. Реакции замещения производных нафталина
В. ПРОИЗВОДНЫЕ МНОГОЯДЕРНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
1. Антрацен и его производные
2. Фенантрен и его производные
3. Высшие многоядерные углеводороды
IV-4. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
3. Три и более гетероатомов
Б. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
В. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Г. ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Фуран
Кумарон
Тиофен
Индол
Оксазол
Изоксазол
Тиазол
Имидазол
Пиразол
Литература

Дополнительные опции

Популярные рубрики:

Страны мира Науки о Земле Гуманитарные науки История Культура и образование Медицина Наука и технология


Добавьте свои работы

Помогите таким же студентам, как и вы! Загрузите в Интернет свои работы, чтобы они стали доступны всем! Сделать это лучше через платформу BIBLIOTEKA.BY. Принимаем курсовые, дипломы, рефераты и много чего еще ;- )

Опубликовать работы →

Последнее обновление -
29/03/2024

Каждый день в нашу базу попадают всё новые и новые работы. Заходите к нам почаще - следите за новинками!

Мобильная версия

Можете пользоваться нашим научным поиском через мобильник или планшет прямо на лекциях и занятиях!