2.
С0:
углеводороды.
Парафиновые
углеводороды (алканы).
Эти соединения, многие
из которых встречаются в нефти, соответствуют общей формуле CnH2n
+ 2. Поскольку в них каждая
из связей углерода имеет ковалентный характер, так как замыкается либо
на углерод, либо на водород, валентная оболочка углерода полностью насыщена,
в результате чего парафиновые углеводороды химически очень инертны.
Синтетически парафины могут быть получены
восстановлением алкилгалогенидов водородом на таких катализаторах, как
палладий на карбонате кальция, действием цинка в спирте или магния (через
RMgBr)
с последующей обработкой водой:
Их
можно также приготовить прямым восстановлением спиртов водородом на медно-хромовых
катализаторах при высоких температурах и давлениях, а также действием
иодоводорода на спирты при 180°
С или гидрированием олефинов и ацетиленов на таких катализаторах, как
палладий, платина или никель. Технически важным методом получения низших
гомологов, которые представляют собой ценное топливо, является крекинг.
В этом процессе высшие гомологи, проходя через нагретую до 500–700°
С трубку, расщепляются на более простые соединения, например:
Смесь
углеводородов, пригодных в качестве топлива, можно приготовить в промышленных
масштабах по Фишеру – Тропшу. В этом процессе смесь СО и H2
(в отношении 1:2)
пропускают над кобальтовым или никелевым катализатором при 200°
С.
Из-за
их инертности к большинству химических реагентов углеводороды не представляют
большого интереса для синтетической органической химии. На солнечном свету
они реагируют с хлором, производя хлорированные углеводороды, например:
Обычно
образуются смеси различных возможных продуктов, поэтому реакция имеет
ценность главным образом для получения растворителей, где разделение компонентов
несущественно. В некоторых случаях посредством фракционной перегонки получают
чистые продукты. При высоких температурах парафины реагируют также с азотной
кислотой, производя нитропарафины:
Образующееся
вещество, 2-нитро-2-метилпропан, является ценным растворителем. Нормальные
углеводороды часто удается изомеризовать в разветвленные углеводороды
при действии безводного хлорида алюминия. Эта реакция важна для производства
моторных топлив с низкой способностью к детонации. Мерой склонности к
детонации (преждевременному воспламенению смеси горючего и воздуха в двигателях
внутреннего сгорания) служит октановое число бензина, которое определяют
сравнением со стандартными смесями гептана (октановое число 0) и 2,2,4-триметилпентана
(т.н. «изооктана»,
октановое число 100):
назад
дальше
|
