a-Кетокислоты легко окисляются:

Они также очень чувствительны к действию концентрированной серной кислоты, вызывающей реакцию

b-Кетокислоты. Свободные b-кетокислоты при нагревании легко выделяют углекислый газ, образуя кетоны:

Однако их эфиры вполне устойчивы. Их можно получить из сложных эфиров конденсацией Клайзена:

Их простейший представитель – ацетоуксусный эфир CH₃COCH₂COOC₂H₅ – имеет большое значение для органического синтеза. Его натриевая соль CH₃–CO–CHNa–COOC₂H₅, получаемая действием этилата натрия, легко реагирует с алкилгалогенидами, давая алкилацетоуксусные эфиры, CH₃COCHRCOOC₂H₅. Их в свою очередь можно проалкилировать до диалкилпроизводных CH₃COCRRўCOOC₂H₅. Расщепление таких эфиров до замещенных уксусных кислот можно осуществить действием сильных щелочей:

Расщепление до замещенных ацетонов достигается обработкой разбавленными кислотами или щелочами:

С реагентами, специфическими для карбонильной группы (см. разд. IV-1.А.4), b-кетоэфиры часто дают гетероциклы (см. разд. IV-4). Так, действие фенилгидразина C₆H₅NHNH₂ ведет к пиразолонам, а гидроксиламина – к изоксазолонам.

назад   дальше