Яблочная (оксиянтарная) кислота HOOC–CHOH–CH₂–COOH встречается в природе в виде оптически активной левовращающей формы во многих плодах. Мягкое окисление превращает ее в щавелевоуксусную кислоту HOOC–CO–CH₂–COOH, существующую в виде цис,транс-изомерных форм.

Винная кислота HOOC–CHOH–CHOH–COOH известна в четырех формах: две из них являются оптически активными зеркальными (+)- и (–)-изомерами (т. пл. 170° С); рацемическая (±)-винная (виноградная) кислота (т. пл. 204° С) представляет собой эквимолярный молекулярный комплекс (+)- и (–)-форм; мезовинная кислота (т. пл. 140° С) обладает плоскостью симметрии и потому оптически неактивна. (+)-Винная кислота получается из вина в виде ее кислой калиевой соли. При обработке щелочью она превращается в смесь (+)-, (–)- и мезо-форм.

7. Трикарбоновые кислоты. Трикарбаллиловая кислота HOOC–CH₂–CH(COOH)–CH₂–COOH получается гидролизом ее тринитрила NC–CH₂–CH(CN)–CH₂–CN, образующегося при действии цианида калия на 1,2,3-трибромпропан. Она также является продуктом гидрирования аконитовой кислоты, возникающей при дегидратации лимонной кислоты.

Лимонная кислота HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH найдена во многих фруктовых соках. Ее получают в промышленных масштабах действием микроорганизмов (цитромицетов) на такие углеводы, как мальтоза. Она находит многочисленные применения в приготовлении искусственных фруктовых напитков. Ее дегидратация дает аконитовую кислоту HOOC–CH=C(COOH)–CH₂–COOH.

Алициклические соединения определяют как карбоциклические (в цикле присутствуют только атомы углерода) соединения, которые в своих реакциях обнаруживают преимущественно алифатический характер в противоположность поведению ароматических соединений. Их удобно подразделить по числу колец в молекуле на моноциклические (одноядерные) и полициклические (многоядерные – бициклические, трициклические и т.д.) кольцевые системы. Многие насыщенные алициклические углеводороды найдены в нефти. Ненасыщенные алициклические углеводороды, возникающие, по крайней мере формально, при полимеризации изопрена CH₂=C(CH₃)CH=CH₂ и известные под названием терпенов, в изобилии встречаются во многих эфирных маслах. Алициклические системы часто встречаются в природных соединениях, иных, чем терпены, например в каротиноидах и стероидах.

назад   дальше