Индол
(бензопиррол; формулу см. в табл. 4, разд. III) содержится в каменноугольной смоле и эфирных маслах цветов апельсина и жасмина. Производные индола получают:
1) из о-аминофенилацетальдегида о-H2NC6H4CH2CH=O отщеплением воды;
2) нагреванием гидрохлоридов о-оў-диаминостильбенов:
3) из фенилгидразонов нагреванием с галогенидами меди или цинка
По своим реакциям индол похож на пиррол с тем исключением, что в реакциях замещения участвует b-положение. Заслуживают упоминания следующие производные индола: 1) скатол (b-метилиндол), вещество с неприятным запахом, присутствующее в экскрементах; 2) триптофан (b-(b-индолил)аланин), аминокислота, встречающаяся во многих белках; 3) гетероауксин (b-индолилуксусная кислота или 3-индолилуксусная кислота), фактор роста растений; 4) индиго
Оксазол
(формулу см. выше) известен в чистом виде. Его производные можно получить конденсацией амидов с a-галогенокетонами:
или действием пентахлорида фосфора на ациламинокетоны:
Оксазолы слабые основания, чувствительные к расщеплению сильными кислотами.
Изоксазол
и его производные представляют меньший интерес. Они могут быть получены дегидратацией монооксимов b-дикетонов.
Тиазол
и его гомологи слабые основания, в которых кольцо обнаруживает высокую устойчивость к окислению, восстановлению и действию сильных кислот
Тиазолы можно получить из a-ациламинокетонов действием P2S5, а также реакцией тиоамидов с a-галогенокетонами:
Сильные кислоты превращают тиазолы в соли (C3H3SN + HX ® C3H3SNH+X), которые устойчивы, но заметно гидролизуются в водных растворах. С алкилгалогенидами образуются N-замещенные соли тиазолия, содержащие четвертичный азот:
Наиболее важным природным соединением, содержащим тиазольное кольцо, является витамин B1 (тиамин). Ценный химиотерапевтический препарат сульфатиазол получают действием N-ацетилсульфанилхлорида на 2-аминотиазол с последующим удалением ацетильной группы гидролизом:
назад
дальше
|