2. Фенантрен и его производные.
В природе фенантрен находится в каменноугольной смоле. Он сам и его производные могут быть получены из о-нитростильбенкарбоновой кислоты, образующейся конденсацией о-нитробензальдегида и фенилуксусной кислоты по методу Пшорра:
Двойная связь в положении 9,10 высокореакционноспособна; она легко присоединяет бром и водород и претерпевает окисление сначала в 9,10-фенантрахинон, а затем до дифеновой кислоты
Реакции замещения в фенантрене обычно идут в положения 2, 3, 6 и 7.
3. Высшие многоядерные углеводороды
привлекают к себе внимание главным образом в связи с их высокой канцерогенной активностью. Вот некоторые примеры:
Красители пирантрон, идантреновый желтый и виолантрон являются кетопроизводными сложных многоядерных углеводородов.
IV-4. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Гетероциклические соединения это углеродные циклические соединения, в которых один или несколько атомов кольцевой системы являются отличными от углерода неметаллами (кислородом, азотом или серой). Как и карбоциклические соединения, гетероциклы можно подразделить на имеющие ароматический характер и продукты восстановления таких ароматических гетероциклов, которые аналогично алициклическим соединениям обнаруживают свойства и реакции, сходные со свойствами и реакциями алифатических соединений.
Гетероциклы удобно классифицировать а) по числу атомов в кольце, б) по числу и природе гетероатомов. Ненасыщенные гетероциклы, обнаруживающие максимально ароматический характер, берутся в качестве ключевых представителей каждой циклической системы.
А. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
3. Три и более гетероатомов
Резонанс (см. «Резонанс» в начале разд. IV-3) пятичленных колец включает значительный вклад следующих структур:
Приобретенная таким путем энергия резонанса делает эти системы весьма устойчивыми к реакциям присоединения по двойным связям, и они вступают во многие типичные реакции ароматического замещения.
Б. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
В. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Важные ряды соединений в каждом классе получают конденсацией гетероциклического кольца с одним или несколькими бензольными, например:
Гетероциклические системы широко распространены в природе, особенно в алкалоидах, растительных пигментах (антоцианины, флавоны), порфиринах (гемин, хлорофилл) и витаминах группы В (тиамин, рибофлавин, фолевая кислота).
Ниже рассмотрены подробнее некоторые гетероциклические соединения.
назад
дальше
|