5. Природные производные циклопентана.
Некоторые природные душистые вещества, например жасмон из масла жасмина, содержат циклопентановую структуру
Из кислот ряда циклопентана хаульмугровая кислота
из масла хаульмугровой пальмы применяется для лечения проказы. Ауксины а и б, факторы роста растений, являются ненасыщенными гидроксикислотами, производными циклопентана:
6. Природные производные циклогексана.
Терпены,
являющиеся производными циклогексана, достаточно часто встречаются в природе, особенно в эфирных маслах. Наиболее обычны моноциклические терпены со скелетом ментана:
Ментадиены C10H16 можно рассматривать как продукты конденсации двух молекул изопрена CH2=C(CH3)CH=CH2. Для них возможны многочисленные изомеры, существование которых обусловлено различным расположением двойных связей (D) и оптической изомерией. Типичным примером является лимонен (D1,8), который встречается в виде D-формы в маслах апельсина и тмина, в виде L-формы в сосновом и еловом масле и в рацемической форме (дипентен) в скипидаре. Из ментенов C10H18 наиболее важен D3-ментен (из масла тмина), который может быть получен дегидратацией ментола (см. ниже). Многие спирты, например ментол (ментанол-3 из масла перечной мяты) и a-терпинеол (D1-ментенол-8 из масел кардамона и майорана), являются производными этих углеводородов. Двухатомные спирты этого ряда известны под названием терпины. Из них наибольший интерес представляет терпингидрат (ментандиол-1,8), который образуется во многих эфирных маслах при стоянии.
Среди кетонов этого ряда заслуживают упоминания изомеры ментона-3 и пулегона (D4(8)-ментенона-3), которые содержатся в мятном масле, и карвон (D1,8-ментадиенон-6), найденный в маслах тмина и укропа.
Терпены представляют собой летучие приятно пахнущие жидкости; их применяют как отдушки и в производстве духов. Для парфюмерной промышленности большое значение имеют два родственных терпенам кетона, а именно a- и b-иононы. Они обладают запахом фиалок. Их смесь получают синтетически альдольной конденсацией ацетона с цитралем (CH3)2C=CH(CH2)2C(CH3)=CHCH=O.
назад
дальше
|