Students.by - это живая энциклопедия белорусского студента (статьи, книги, мультимедиа). Еще мы предлагаем поиск по лучшим полнотекстовым научным хранилищам Беларуси!
 |
 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
  
|
|
Производные бензола часто имеют тривиальные названия, которые широко распространены. Так, аминобензол называется анилином, а гидроксибензол – фенолом. Дизамещенные бензольные кольца можно называть, номеруя атомы углерода кольца, как это обсуждалось выше, или используя приставки орто (о-), мета (м-) и пара (п-) для групп, стоящих рядом, через один или два незамещенных углерода соответственно. Так,
(Подробнее см. ниже «Реакции органических соединений», разд. IV-3.A) Промежуточные частицы. Во многих реакциях принимают участие промежуточные частицы, обладающие чрезвычайно высокой реакционной способностью. В карбанионах углерод заряжен отрицательно; карбанионы –сильные основания, они имеют тенденцию захватывать протон или атаковать положительные атомные центры. В карбений-ионах (карбкатионах) углерод заряжен положительно; карбкатионы стремятся атаковать центры с высокой электронной плотностью (атомы, олефиновые связи, ароматические системы). Карбены являются незаряженными частицами, имеющими всего лишь шесть электронов при углероде; они вступают в химические реакции, стремясь дополнить свой секстет до октета. Свободные радикалы также не заряжены, но имеют неподеленный и неспаренный электрон и также весьма реакционноспособны. Эти четыре типа реакционноспособных частиц представлены ниже простейшими их представителями, производными метана:
В этом разделе кратко представлены примеры реакций и соединений из различных классов органических веществ. Классификация органических соединений. В классификации, использованной здесь, функциональные группы расположены в порядке возрастания «степени окисления» углерода, хотя приписывать углероду степень окисления на основании полярности углеродных связей – несколько условная процедура, поскольку углерод остается четырехковалентным и не приобретает и не теряет электроны полностью. Углерод-водородные или углерод-углеродные связи почти неполярны, и степень окисления углерода в углеводородах можно приравнять нулю. Каждая простая ковалентная связь с более электроотрицательным элементом, например азотом, серой, кислородом или галогеном, формально увеличивает степень окисления на единицу, тогда как каждая связь с более электроположительным элементом понижает ее на единицу (табл. 7).
Такая классификация оправдана тем, что реакции веществ, принадлежащих к данному «окислительному состоянию», изменяются не слишком сильно по мере увеличения числа углеродных атомов. Характерное поведение реагирующего атома или группы в молекуле остается обычно неизменным. Так, реакции спиртов CH3OH, CH3CH2OH и CH3CH2CH2OH можно рассматривать как практически одинаковые. Более того, можно отметить, что различные соединения с одинаковой степенью окисления углерода могут быть получены друг из друга простыми реакциями замещения, например: CH3OH + HBr ® CH3Br + H2O, тогда как переход от одной степени окисления к другой требует окисления [O] или восстановления [H], и, таким образом, использования окислителя или восстановителя:
Обычно часть молекулы, присоединенная к данной функции, не изменяется при изменении функции в результате замещения или окисления-восстановления. Эта неизменная часть, часто называемая радикалом, обозначается символом R (для алифатических или алициклических систем) или Ar (для систем, в которых функция присоединена к ароматическому ядру). Так, написанные выше реакции можно было бы представить в общем виде следующим образом:
Хотя общий принцип неизменности радикалов в органических реакциях очень помог развитию и систематизации органической химии, его, как и все обобщения, нужно применять с осторожностью. Исключения встречаются, например, когда R содержит другие функции, которые также могут быть модифицированы применяемыми реагентами, или когда процесс замещения сопровождается «молекулярной перегруппировкой», например, RX + Y ® RўY + X, как в
Способность предсказывать такие отклонения, а также умение подавить их или использовать для достижения цели – одно из главных качеств хорошего химика-органика. Таблица 8 показывает взаимоотношения типов органических соединений и порядок обсуждения их реакций в разд. IV
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
