|
|
Декалин и сесквитерпены.
Декалиновая (декагидронафталиновая) система колец также встречается в природных соединениях, в основном в сесквитерпенах, которые содержат 15 атомов углерода (тримеры изопрена).
Декалин может существовать в цис- и транс-формах, так как второе кольцо может быть присоединено к первому двумя различными путями, каждый из которых ведет к ненапряженному и неплоскому изомеру. Бициклические сесквитерпены являются диметилизопропилдекалинами с двумя двойными связями. Как и терпены, они построены из изопреновых единиц C5H8. Примером служит кадинен. Кадинен и a-эвдесмол из эвкалиптового масла имеют следующую структуру:
В. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Наиболее важными полициклическими соединениями являются стероиды, в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена. Стероиды входят в состав растительных и животных организмов. К стероидам относятся стерины (например, холестерин), желчные кислоты (например, холевая кислота), половые гормоны (например, эстрон, прогестерон, тестостерон), гормоны коры надпочечников (например, кортикостерон, кортизон), сердечные гликозиды (например, дигитоксин). Трициклические системы встречаются у сесквитерпенов (например, санталена) и дитерпенов (например, абиетиновой кислоты).
IV-3. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Для ароматических соединений характерна ароматичность, т.е. совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. В более узком смысле этот термин относится только к бензоидным соединениями (аренам), в основе структуры которых лежит бензольное кольцо, одно или несколько, в том числе конденсированных, т.е. имеющих два общих атома углерода.
Главные ароматические углеводороды каменноугольной смолы.
Ароматические углеводороды, содержащиеся в каменноугольной смоле, имеют одно или несколько шестичленных колец, которые обычно изображают в структурных формулах с тремя чередующимися двойными связями, это бензол (т. кип. 80° С), нафталин (т. кип. 218° С, т. пл. 80° С), дифенил (т. кип. 259° С, т. пл. 69° С), флуорен (т. кип. 295° С, т. пл. 114° С), фенантрен (т. кип. 340° С, т. пл. 101° С), антрацен (т. кип. 354° С, т. пл. 216° С), флуорантен (т. пл. 110° С), пирен (т. пл. 151° С), хризен (т. пл. 255° С) (см. также формулы в табл. 4, разд. III).
назад
дальше
|
|
|
|