Вывести на печать

Декалин и сесквитерпены. Декалиновая (декагидронафталиновая) система колец также встречается в природных соединениях, в основном в сесквитерпенах, которые содержат 15 атомов углерода (тримеры изопрена).

Декалин может существовать в цис- и транс-формах, так как второе кольцо может быть присоединено к первому двумя различными путями, каждый из которых ведет к ненапряженному и неплоскому изомеру. Бициклические сесквитерпены являются диметилизопропилдекалинами с двумя двойными связями. Как и терпены, они построены из изопреновых единиц C5H8. Примером служит кадинен. Кадинен и a-эвдесмол из эвкалиптового масла имеют следующую структуру:

В. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Наиболее важными полициклическими соединениями являются стероиды, в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена. Стероиды входят в состав растительных и животных организмов. К стероидам относятся стерины (например, холестерин), желчные кислоты (например, холевая кислота), половые гормоны (например, эстрон, прогестерон, тестостерон), гормоны коры надпочечников (например, кортикостерон, кортизон), сердечные гликозиды (например, дигитоксин). Трициклические системы встречаются у сесквитерпенов (например, санталена) и дитерпенов (например, абиетиновой кислоты).

IV-3. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Для ароматических соединений характерна ароматичность, т.е. совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. В более узком смысле этот термин относится только к бензоидным соединениями (аренам), в основе структуры которых лежит бензольное кольцо, одно или несколько, в том числе конденсированных, т.е. имеющих два общих атома углерода.

Главные ароматические углеводороды каменноугольной смолы. Ароматические углеводороды, содержащиеся в каменноугольной смоле, имеют одно или несколько шестичленных колец, которые обычно изображают в структурных формулах с тремя чередующимися двойными связями, – это бензол (т. кип. 80° С), нафталин (т. кип. 218° С, т. пл. 80° С), дифенил (т. кип. 259° С, т. пл. 69° С), флуорен (т. кип. 295° С, т. пл. 114° С), фенантрен (т. кип. 340° С, т. пл. 101° С), антрацен (т. кип. 354° С, т. пл. 216° С), флуорантен (т. пл. 110° С), пирен (т. пл. 151° С), хризен (т. пл. 255° С) (см. также формулы в табл. 4, разд. III).

назад   дальше



ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ
I. КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А. УГЛЕВОДОРОДЫ
Алифатические и алициклические
Насыщенные и ненасыщенные углеводороды
Ароматические углеводороды
Свойства
Практически важные углеводороды
Метан
Сырая нефть
Циклопропан
Этилен
Пропилен
Бутадиен и стирол
Бензол
Нафталин
Ацетилен
Б. ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ
Практически важные органические галогениды
Тетрахлорид углерода
Хлороформ
Трихлорэтилен
Дихлордифторметан
Тетрафторэтилен
Хлоропрен
Винилхлорид
Метилбромид
В. СПИРТЫ
Практически важные спирты
Метиловый спирт
Этиловый спирт
Изопропиловый спирт
Бутиловый спирт
Сивушное масло
Этиленгликоль
Глицерин
Ментол
Гераниол
Стерины
Г. ФЕНОЛЫ
Практически важные фенолы
Фенол
Креозот
Нафтолы
Гидрохинон
Эвгенол и тимол
Ванилин
Д. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Практически важные карбоновые кислоты
Муравьиная кислота
Уксусная кислота
Масляная кислота
Стеариновая кислота
Жирные кислоты
Адипиновая кислота
Молочная кислота
Лимонная кислота
Винная кислота
Е. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Практически важные альдегиды и кетоны
Формальдегид
Ацетон
Акролеин
Бензохинон
Камфора
Ж. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Практически важные простые эфиры
Диэтиловый эфир
Этиленоксид
З. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Практически важные сложные эфиры
Этилацетат
Амилацетат
Фруктовые эфиры
Винилацетат
И. АМИНЫ
Практически важные амины
Триметиламин
Анилин
Адреналин, амфетамин (бензедрин) и эфедрин
Аминокислоты
К. ДРУГИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ
Азотсодержащие группы
Соединения серы
Другая классификация
II. МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА
А. ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОДА
Ароматические системы
Стабильность циклических систем
Таутомерия
Другие быстрые равновесия
Б. ИЗОМЕРИЯ
Изомерия углеродной цепи
Изомерия функциональных групп
Изомерия положения
Геометрическая изомерия
Оптическая изомерия
III. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Система ИЮПАК
Производные бензола
Промежуточные частицы
IV. РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Классификация органических соединений
IV-1. АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. С1–: металлоорганические соединения
2. С0: углеводороды
Парафиновые углеводороды (алканы)
Олефины (алкены)
Ацетилены
3. Окислительное состояние С+
Алкилгалогениды
Спирты и простые эфиры
Амины
Нитросоединения
Меркаптаны, тиоэфиры и получаемые из них сернистые производные
4. С2+: альдегиды и кетоны
Получение
Окисление
Восстановление
Полимеризация
Альдольная конденсация
Реакции присоединения по карбонилу
Ацетали
Галогенирование
5. С3+: карбоновые кислоты и их производные
Нахождение в природе
Получение
Эфиры: жиры и воски
Другие производные кислот: амиды и ангидриды
6. С4+: производные угольной кислоты
Эфиры угольной и хлоругольной кислот
Ксантаты
Производные карбаминовой кислоты
Производные циановой и тиоциановой кислот
Б. ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Многоатомные спирты и их производные
Гликоли
Глицерин
2. Гидроксиальдегиды и кетоны
a-Гидроксикарбонильные соединения
b-Гидроксикарбонильные соединения
3. Дикарбонильные соединения
a-Дикарбонильные соединения
b-Дикетоны
g-Дикетоны
4. Кислоты, содержащие еще одну функциональную (некарбоксильную) группу
Галогенокислоты
Гидроксикислоты (оксокислоты)
Аминокислоты
5. Кетокислоты (оксокислоты, альдегидокислоты)
a-Кетокислоты
b-Кетокислоты
6. Дикарбоновые кислоты
Щавелевая кислота
Малоновая кислота
Янтарная кислота
Глутаровая кислота
Адипиновая кислота
Ненасыщенные дикарбоновые кислоты
Гидрокси- (окси-) и кетодикарбоновые кислоты
7. Трикарбоновые кислоты
Трикарбаллиловая кислота
Лимонная кислота
IV-2. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Синтез
2. Расширение и сужение цикла
3. Стереоизомерия
4. Реакции
5. Природные производные циклопентана
6. Природные производные циклогексана
Терпены
Полигидроксипроизводные циклогексана
7. Макроциклические системы
Б. БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Бициклические терпены
Декалин и сесквитерпены
В. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
IV-3. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Главные ароматические углеводороды каменноугольной смолы
Резонанс в ароматических системах
А. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА
1. Углеводороды бензольного ряда
Получение
Реакции
2. Замещенные бензола
Номенклатура
Галогенопроизводные
Нитросоединения
Ароматические амины
Фенолы
Ароматические спирты
Ароматические альдегиды
Ароматические кетоны
Ароматические кислоты
Сульфокислоты
Б. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НАФТАЛИНОВОГО РЯДА
1. Синтез a- и b-замещенных производных нафталина
2. Реакции замещения производных нафталина
В. ПРОИЗВОДНЫЕ МНОГОЯДЕРНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
1. Антрацен и его производные
2. Фенантрен и его производные
3. Высшие многоядерные углеводороды
IV-4. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
3. Три и более гетероатомов
Б. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
1. Один гетероатом
2. Два гетероатома
В. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
Г. ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Фуран
Кумарон
Тиофен
Индол
Оксазол
Изоксазол
Тиазол
Имидазол
Пиразол
Литература

Дополнительные опции

Популярные рубрики:

Страны мира Науки о Земле Гуманитарные науки История Культура и образование Медицина Наука и технология


Добавьте свои работы

Помогите таким же студентам, как и вы! Загрузите в Интернет свои работы, чтобы они стали доступны всем! Сделать это лучше через платформу BIBLIOTEKA.BY. Принимаем курсовые, дипломы, рефераты и много чего еще ;- )

Опубликовать работы →

Последнее обновление -
29/03/2024

Каждый день в нашу базу попадают всё новые и новые работы. Заходите к нам почаще - следите за новинками!

Мобильная версия

Можете пользоваться нашим научным поиском через мобильник или планшет прямо на лекциях и занятиях!