Аминокислоты.
Наиболее важными членами этой группы являются a-аминокислоты:
Многие из них можно получить гидролизом белков, в которых они, как оказалось, соединены в длинные пептидные цепи типа
Все природные аминокислоты (кроме глицина H2NCH2COOH) оптически активны, и им приписана конфигурация
обозначаемая как L (levo). Группа R в природных аминокислотах может быть алифатической (например, в аланине R = CH3, в серине R = CH2OH, в цистеине R = CH2SH, в лейцине R = CH2CH(CH3)2), ароматической (как в фенилаланине R = CH2C6H5 и тирозине R = CH2C6H4OH) или гетероциклической, как в гистидине
Аминокислоты кристаллические вещества, сильно различающиеся по растворимости в воде. Хотя все они обладают L-конфигурацией, некоторые из них являются правовращающими (+), а некоторые левовращающими (). Из гидролизатов белков выделено 20 аминокислот. Качественный и количественный аминокислотный состав сильно различается для разных белков.
Аминокислоты можно получить действием аммиака на a-галогенокислоты или при помощи синтеза Штреккера (модификации синтеза Килиани), при котором альдегид обрабатывают синильной кислотой в присутствии хлорида аммония. Образующиеся a-аминонитрилы RCHNH2CN можно затем гидролизовать до желаемых кислот. Такие синтетические аминокислоты оптически неактивны и состоят из равных количеств право- и левовращающих форм. Разделения на оптические антиподы часто можно достичь фракционной кристаллизацией их солей с такими оптически активными основаниями, как бруцин.
Аминокислоты амфотерны; в реакциях они проявляют себя то как слабые основания , то как слабые кислоты . Восстановление эфиров аминокислот дает a-аминоспирты. При высоких температурах многие аминокислоты теряют диоксид углерода, образуя амины. Действие азотистой кислоты ведет к образованию соответствующих a-гидроксикислот, а действие нитрозилгалогенидов к образованию a-галогенокислот.
Многие из этих реакций осуществляются в более мягких условиях под действием ферментных систем живых организмов. Так, Bacillus proteus, B. coli и B. subtilis декарбоксилируют многие природные аминокислоты до аминов. Такие амины (например, путресцин H2N(CH2)4NH2) являются характерными продуктами разложения белков. Эти бактерии способны также заменять аминогруппу на гидроксил в мягких щелочных условиях.
назад
дальше
|