получают из альдегидов, a-дикетонов и аммиака:

Их также можно приготовить взаимодействием амидинов

с a-галогенокетонами. Имидазолы – более сильные основания, чем пирролы. С алкилгалогенидами они дают N-алкилимидазолы. Эти вещества при пропускании через трубку при температуре красного каления изомеризуются в 2-алкилимидазолы; при взаимодействии со второй молекулой алкилгалогенида они превращаются в соли имидазолия, содержащие четвертичный азот

Действие реактивов Гриньяра RMgX на имидазолы ведет к соответствующим 2-имидазолилмагнийгалогенидам C₃H₃N₂MgX, которые вступают в реакции, обычные для реактивов Гриньяра. Имидазольное кольцо встречается во многих природных соединениях, в том числе в аминокислоте гистидине (см. разд. IV-1.Б.4, «Аминокислоты»), алкалоидах группы пилокарпина и пуриновых основаниях.

Пиразол и его производные – только синтетические соединения; кольцевая система пиразола

не встречается в природе. Пиразолы получают взаимодействием гидразина с b-дикетонами:

или действием диазоалканов на ацетилен:

Реакция фенилгидразина с a,b-ненасыщенными кетонами или эфирами дает дигидропиразолы, или пиразолины:

Эти соединения легко окисляются в соответствующие пиразолы. Пиразольное кольцо очень устойчиво к окислению, восстановлению и действию сильных кислот. Пиразолиниевые соли, получаемые действием сильных кислот на пиразолины, нестойки и разлагаются в вакууме.

Наиболее важный класс пиразолов – пиразолоны

получаемые действием гидразина и его производных на b-кетоэфиры, например,

Пиразолоны ведут себя как смесь трех таутомерных (т.е. находящихся в равновесии) форм, например:

1-Фенил-3-метилпиразол-5 является важным веществом. Окисление красной кровяной солью (феррицианидом калия) превращает его в индигоидный краситель пиразоловый голубой:

Метилирование (CH₃I при 100° С) превращает его в жаропонижающий препарат антипирин (1-фенил-2,3-диметилпиразолон), 4-N-диметиламинопроизводное которого представляет собой аналогичное лекарственное средство амидопирин (пирамидон).

Кольцевые системы с тремя и более гетероатомами не представляют практического интереса. Все они устойчивы к окислению, восстановлению и действию сильных кислот. Фуразаны получают дегидратацией диоксимов a-дикетонов. 1,2,3-Триазолы и тетразолы также относятся к этой группе соединений.

назад