В стране продолжались инфляция, забастовки и беспорядки. Ибаньес сумел справиться со всеобщей забастовкой 1954 и позднее навести порядок, введя чрезвычайное положение, а после всеобщей забастовки 1955 стал полностью контролировать политическую ситуацию. Весной 1956 жесткие антиинфляционные меры, принимавшиеся президентом, начали давать эффект. К 1957 темп инфляции снизился до 20%, улучшилась инвестиционная ситуация. На президентских выборах 1958 победил Хорхе Алессандри Родригес (сын бывшего президента Артуро Алессандри Пальмы), либерал, которого поддерживала коалиция консерваторов и либералов правого толка, опередив соперника, которого поддерживала коалиция с ярко выраженной левой ориентацией. Новый президент принял решительные меры по экономии, развернул общественные работы, строительство школ и жилищ.

В 1960 серьезный ущерб хозяйству был нанесен целым рядом землетрясений, цунами и извержений вулканов; кроме того, успеху начинаний президента мешали забастовки и демонстрации, направленные против его антиинфляционной политики. Реформы не дали желаемых результатов. Ширилось недовольство, и все громче высказывались требования изменить политическую систему, которую многие стали считать неэффективной. Результатом недовольства стал впечатляющий рост популярности и численности партий левого толка, включая Фронт народного действия и христианских демократов. Сдвиг электората в сторону умеренных и даже крайних левых показывают результаты выборов в конгресс 1961 и муниципальных выборов 1963.

Всеобщее стремление к радикальным социальным и экономическим переменам привело к тому, что на президентских выборах 1964 оба кандидата выступали с программой реформ. Одним из них был Эдуардо Фрей Монтальва, христианский демократ; он отстаивал программу дальнейших реформ на основе демократии. На его стороне стояли представители левого крыла реформистов-антикоммунистов, умеренные демократы и консерваторы. Соперник Фрея, социалист Сальвадор Альенде Госсенс, кандидат от левой коалиции – Фронта народного действия, предлагал более решительные меры. При поддержке консерваторов, либералов и независимых Фрей победил с большим отрывом от соперника, а его партия получила большинство мест в палате депутатов на парламентских выборах в марте 1965.

После побед на выборах 1964 и 1965 результаты муниципальных выборов в апреле 1967 показали некоторое ослабление позиций христианских демократов. В партии выделились фракции умеренных, молодых реформистов и группа, близкая к деловым кругам; каждая из этих групп имела свои интересы, которые часто не совпадали с интересами правительства. Администрация Фрея начала проводить «чилизацию» медных рудников, причем в ходе этого процесса большая часть акций оказывалась в руках правительства. Фрей добился серьезных успехов в аграрной реформе, в жилищном строительстве, в организации труда и больше всего – в усовершенствовании системы образования; однако к концу 1960-х годов средний класс стал выражать недовольство медленными темпами реформ.

На президентских выборах в сентябре 1970 наибольшее количество голосов набрал Альенде, который возглавлял блок Народное единство, объединявший коммунистов, социалистов и левое крыло Радикальной партии. Поскольку ни один из кандидатов не получил большинства, конгрессу пришлось выбирать между двумя кандидатами, Альенде и кандидатом от консерваторов Алессандри Родригесом. Христианские демократы, чей кандидат был на третьем месте по числу набранных голосов, присоединились к коалиции левых сил, и в результате Сальвадор Альенде стал первым марксистом, ставшим президентом латиноамериканской страны в результате свободных выборов. В его правительстве коммунисты занимали три важных экономических поста, однако ключевые позиции – портфели министров иностранных дел, внутренних дел и жилищного строительства – были сохранены для социалистов. Остальные посты в правительстве были поделены между членами двух других партий и представителями двух движений, входивших в блок.

Цель Альенде состояла в том, чтобы сделать Чили социалистической страной. Для этого была проведена национализация частных банков, медных разработок и некоторых промышленных предприятий. Были установлены дипломатические отношения с Кубой, Китаем и другими коммунистическими странами.

С самого начала правительство Альенде столкнулось с множеством политических и экономических трудностей. Законодательный орган – конгресс – находился под контролем оппозиционных партий, главным образом христианских демократов и Национальной партии. Планы построения социализма в Чили вызывали протест средних классов. Некоторые левые группировки, в том числе и в социалистической партии, к которой принадлежал Альенде, обвиняли правительство в медлительности. Приход Альенде к власти совпал с катастрофическим падением цен на медь, главную статью чилийского экспорта. На темпах инфляции неблагоприятно сказалось уменьшение притока частного капитала как следствие национализации, а также снижение продуктивности сельского хозяйства. Промышленное производство страдало от волнений среди рабочих и трудностей, связанных с национализацией. Крупные американские и международные банки приостановили выдачу кредитов. В 1972 президент Альенде выступил на сессии ООН с заявлением о том, что против его страны ведется кампания экономического удушения.

В самом правительстве назревал конституционный кризис из-за того, что оппозиция блокировала правительственные законопроекты и проголосовала за снятие министров, занимавших наиболее важные посты. В 1971 и 1972 в крупных городах прошли массовые антиправительственные демонстрации. Недельная забастовка закончилась только после того, как Альенде сформировал в ноябре 1972 новое правительство, куда вошли трое военных.

Нарастала волна терроризма и вооруженных конфликтов между левыми и правыми группировками. Вслед за неудачной попыткой военного переворота в июне 1973 прошла серия забастовок под антиправительственными лозунгами. Пытаясь предотвратить гражданскую войну, правительство пошло на переговоры с христианскими демократами. 11 сентября 1973 в результате военного переворота правительство Альенде было свергнуто, а деятельность конгресса приостановлена на неопределенный срок. К власти пришла военная хунта из четырех человек, один из членов которой, генерал Аугусто Пиночет Угарте, был провозглашен президентом.