Донской мужской монастырь основан в 1593, в память об избавлении Москвы от нашествия в 1591 крымского хана Казы-Гирея, к югу от Калужских ворот, на том месте, где в русском стане стояла походная церковь Сергия Радонежского с иконой Донской Богоматери, по преданию сопровождавшей Дмитрия Донского в Куликовской битве. Опустошенный в Смутное время, затем был возобновлен и окружен (в 1686–1711) крепостной стеной. Заключал в своих пределах немало выдающихся церковных ценностей. Среди построек монастыря выделяются Малый (Старый) собор с тремя ярусами кокошников (1591–1593), пятиглавый Большой (Новый) собор с обходной галереей и пышным иконостасом (1684–1699; оба храма посвящены Донской иконе Божьей Матери), барочная Тихвинская надвратная церковь (1713–1714), классицистическая церковь Михаила Архангела (усыпальница князей Голицыных; 1805, архитектор И.В.Еготов). Монастырское кладбище (т.н. Старое кладбище, где похоронены О.И.Бове, В.О.Ключевский, Н.Е.Жуковский, В.И.Майков, В.Ф.Одоевский, А.П.Сумароков, М.М.Херасков, П.Я.Чаадаев, В.И.Шервуд и др.) является едва ли не самым живописным в Москве.

В 1922–1925 в монастыре жил под домашним арестом патриарх Тихон (здесь же скончавшийся и погребенный при огромном стечении народа в Старом соборе). Вскоре после его кончины обитель была закрыта.

Заложенную до октябрьского переворота 1917 церковь Серафима Саровского и Анны Кашинской в 1920–1927 достроили в виде крематория в стиле функционализма (архитектор А.И.Осипов); к крематорию присоединили также территорию Нового Донского кладбища. В части построек с 1934 размещался Музей архитектуры; в Голицынской усыпальнице была создана экспозиция надгробий (Музей монументальной скульптуры), перемещенных из различных храмов и кладбищ, в том числе с самого Донского. Сюда свозились и многие иные фрагменты разрушаемых церквей, усадеб и памятников; в монастырскую стену, в частности, вмонтировали ряд барельефов с храма Христа Спасителя. В монастыре, возвращенном в 1991 Русской православной церкви, вновь возродилась иноческая жизнь.

Забелин И. Историческое описание Московского ставропигиального Донского монастыря. М., 1893
Паламарчук П.Г. Сорок сороков, т. 1. М., 1992