В 1908–1918 – актер МХТ, сыграл 20 ролей. Первая роль – офицер в Трех сестрах А.П.Чехова. Успешно дебютировал в большой роли Беляева (Месяц в деревне И.С.Тургенева, 1909). Другие роли – Левка (Miserere С.Юшкевича, 1910); Лаэрт (Гамлет Шекспира, 1911); Фабрицио (Хозяйка гостиницы К.Гольдони, 1914); пан Врублевский (Братья Карамазовы по роману Ф.М.Достоевского, 1910); адвокат Петрушин (Живой труп Л.Н.Толстого, 1911); Аслах (Пер Гюнт Х.Ибсена, 1912); Альсид (Брак поневоле Мольера, 1913); Барановский (Осенние скрипки И.Сургучева, 1915) и др.

Один из основателей и организаторов 1-й Студии МХТ, где поставил Гибель «Надежды» Г.Хейерманса (1913), Калики перехожие В.Волькенштейна (1914). Одновременно сыграл Вильгельма в Празднике жизни Г.Гауптмана (1913), сэра Тоби в Двенадцатой ночи Шекспира (1917).

В 1916 ушел добровольцем на фронт, воевал в составе Первого уланского полка (Польского), был ранен. В 1918 вернулся в Студию.

В январе 1920 уехал в Польшу, где начал работать в Большом театре в Познани. Поставил в своем оформлении Потоп Ю.-Х.Бергера. Затем поступил актером и режиссером в варшавский Театр Польский, где поставил Мещанина во дворянстве» Мольера (совм. с Л.Шиллером, 1920), Романтиков Э.Ростана (исполнил роль Стафореля, 1920), Милосердие К.Ростворовского (1920), Потоп (исполнил роль О'Нила, 1920), Рюи Блаз В.Гюго (1921), Кики Л.-Б.Пикара (1921).

В середине 1921 Болеславский уехал из Польши и присоединился к «качаловской группе» Художественного театра в Праге. Работал режиссером Русского театра миниатюр. Осенью 1922, находясь в США, как режиссер и актер принял участие в гастрольной поездке МХТ по Америке, где и остался после отъезда театра в Москву.

В 1923 организовал небольшую школу-театр «Нейборхуд плейхауз», поставил спектакли Королева-актриса (The Player Queen) и Бланко Поснет. В театрах Бродвея в Нью- Йорке осуществил ряд постановок: Король бродяг (1925), Белый орел (1927), Мистер Минипенни (1928), Иуда (1929). Вместе с М.Успенской основал «Американский экспериментальный театр» («American Laboratory Theatre»), где поставил Трех мушкетеров по А.Дюма, Укрощение строптивой и Макбета Шекспира (1928), Миракль (1929). Пропагандируя идеи К.С.Станиславского, в октябре 1923 в журнале «Theatre arts monthly» опубликовал статью с изложением «системы Станиславского». Впоследствии дополнил ее и в 1935 издал в виде книги Искусство актера, первые шесть уроков (Acting: the first six lessons), выдержавшей девять изданий.

Еще в 1914 Болеславский дебютировал в кино в роли художника Волина в фильме Я.Протазанова Мимо жизни (Сказка жизни) и танцора в фильме Танец вампира. В 1915 поставил свои первые фильмы: Три встречи, Ты еще не умеешь любить, затем последовали Семья Поленовых, Не разум, а страсть правят миром, Домик на Волге.

В Голливуде снял фильмы Девушка-сокровище (на музыку Дж.Гершвина, 1929), Это называется любовь (1930), Распутин и императрица (1932), Буря на закате (1933), Красота на продажу (1933), Люди в белом (1934), Узорный покров (с участием Греты Гарбо, 1934), Клайв индийский (1935), Отверженные (1935), Теодора сходит с ума (1936), Сад Аллаха (с участием Марлен Дитрих, 1936) и др. Десять фильмов Болеславского получили «Оскара».

Вместе с Х.Вудворд написал роман-воспоминание о боях польских уланов в конце Первой мировой войны. Во второй автобиографической книге содержатся главы, посвященные Художественному театру в году революции.

Умер Болеславский в Лос-Анджелесе 17 января 1937.

Эфрос Н. Московский Художественный театр. 1898–1923. М. – Пг., 1924
Московский Художественный театр Второй. М., 1925
Бортенсон С. Вокруг искусства. Холливуд, 1957
Вахтангов Е. Материалы, статьи. М., 1959
Гиацинтова С. С памятью наедине. М., 1985
Шверубович В. О старом Художественном театре. М., 1990