Широкую известность принесла Каледину его первая опубликованная повесть Смиренное кладбище (1987; одноимен. фильм, 1989, реж. А.Итыгилов), открывшая т.н. «новую волну» жесткой прозы «перестроечного» времени, посвященную темным, доселе не освещаемым углам советского бытия, жизни современного «дна» – нищих, разнорабочих, мелких уголовников, опустившихся «бывших» людей, выпавших из «благопристойного» существования по собственной (лень, пьянство) или чужой (обман) вине – и их хозяев, циничных дельцов. Мир этот, показанный со всей соответствующей теме натуралистической обнаженностью, лексической откровенностью и физиологической наглядностью, в то же время, в лучших традициях русской классики, не исключает у Каледина гуманистического сочувствия и сострадательного внимания к судьбам «маленьких» людей, к росткам доброты и благородства в душе каждого из обездоленных, сохраняя (в отличие от многих современных западных «разгребателей грязи» образца Э.Бёрджесса) веру в нравственные ценности и их приоритет в определении истинного качества личности. Успеху повести во многом способствовал не лишенный автобиографизма центральный образ подсобного рабочего Лешки Воробья. Выявлению других тщательно скрываемых от блеска и острия литературного скальпеля мрачных закоулков советской жизни – «неуставных» отношений в нравственно деградирующей, утратившей высокие цели и потому также превращающейся в подобие аутсайдерского, полууголовного мира современной армии, где процветает «дедовщина» – почти узаконенные издевательства старослужащих («дедов») над новобранцами и командиров – над подчиненными, где начальство без зазрения совести эксплуатирует для собственных нужд труд призывников из строительных батальонов, где беспредел всеобщей безответственности приводит к насилию и убийству, – посвящена не менее громкая повесть Каледина Стройбат (1991). Сдержанное и в то же время предельно реалистическое повествование, острота сюжетных коллизий, сочность типажей и драматургическая напряженность диалогов отличают и др. критическо-разоблачительные, также опирающиеся на глубокое знание «изнутри» изображаемого повести Каледина: Шабашка Глеба Богдышева (1991), Поп и работник. Сцены из приходской жизни (1992), а также Тахана мерказит (1996), рассказывающая о жизни российских эмигрантов в Израиле.