С 1932 творческие поиски Медведкина получили новый импульс: руководимый им кинопоезд «Союзкино» стал выезжать на стройки первой пятилетки, где на месте событий снимались, монтировались и показывались зрителям агитационные и сатирические киносюжеты. В 1934 Медведкин поставил свой лучший фильм – лубочно-сатирическую притчу Счастье, высоко оцененную как при первых показах в СССР (С.Эйзенштейном, В.Пудовкиным), так и спустя много лет за рубежом. История «непутевого» крестьянина, а затем колхозника Хмыря, при всех ее агитационно-пропагандистских акцентах и упрощениях, поражала богатством фантазии, замысловатым соединением народного лубка и сюрреалистического гротеска. К сожалению, гласная и негласная критика «сверху», которой подверглось Счастье, заметно повлияла на дальнейший творческий путь режиссера. Его следующий фильм – игровая комедия на «колхозную» тему Чудесница – носил слишком явный отпечаток политической конъюнктуры, хотя и в нем были любопытные юмористические находки.

В годы войны Медведкин руководил фронтовыми киногруппами. В 1946 без особого успеха повторил опыт постановки полнометражной картины о жизни села (Освобожденная земля), а затем занимался созданием киножурналов, специальных хроникальных выпусков, полнометражных хроникально-документальных лент (Слава труду, совместно с Р.Григорьевым и Е.Славинской; Первая весна, с П.Посельским). Его очередная полнометражная игровая комедия Беспокойная весна (о покорителях целины) вновь была расценена как неудача. После этого Медведкин к игровому кино уже не возвращался и стал работать исключительно в жанре документальной публицистики. Изобличая неонацистов (Тень ефрейтора, Склероз совести), поджигателей войны (Безумие), маоистов (Письмо китайскому другу, Правда и неправда), Медведкин оставался в поле конъюнктурного пропагандистского фильма, хотя нестандартные монтажные решения, ирония и личностная интонация (иногда он сам читал закадровый текст и даже появлялся в кадре) придавали его картинам определенное своеобразие.

Опыт раннего творчества Медведкина, с его ориентацией на плакатную экспрессию и социальную ангажированность, горячо воспринимался в 1960-е – 1970-е годы за рубежом (Франция, Чили, Алжир), где даже создавались группы «Медведкино». Медведкину посвящен документальный фильм французского режиссера К.Маркера Поезд в пути.

Умер Медведкин в Москве 20 февраля 1989.