Родился 23 января 1930 в Кастри на острове Сент-Люсия. Окончил университет Вест-Индии в Кингстоне на Ямайке (1953), студентом начал печататься. Недолгое время занимался преподавательской работой на Гренаде и Ямайке, учился в Нью-Йорке. В 1959 обосновался на Тринидаде, основав Тринидадскую театральную мастерскую. В качестве ее художественного руководителя стремился расширить репертуар труппы. Она играла и его лучшую пьесу Грезы на Обезьяньей горе (Dream on Monkey Mountain), сложное произведение, где речь идет о расизме и революции.

Первые стихи Уолкотт напечатал собственноручно в 1948 и продавал на улицах Кастри. Первая книга Посреди зеленой ночи: стихотворения 1948–1960 (In a Green Night: Poems 1948–1960) вышла в 1962. Затем появились сборник Отверженный (The Castaway, 1965), автобиографическая поэма Другая жизнь (Another Life, 1973, книги стихов Звездно-яблочное царство (The Star-Apple Kingdom, 1979), Удачливый путник (The Fortunate Traveller, 1981), Середина лета (Midsummer, 1984), Собрание стихотворений (Collected Poems, 1986), Арканзасское завещание (The Arkansas Testament, 1987). Среди пьес Уолкотта – Грезы на Обезьяньей горе (1970), Севильский озорник и О, Вавилон! (The Joker of Seville and O Babylon!, 1978), Память и пантомима (Remembrance and Pantomime, 1980).