Гофмансталь поразительно рано достиг писательской зрелости и уже в двадцать пять лет был признанным мастером. Его первые драматические опыты отмечены универсальностью, глубиной и пластичностью выражения. Тяготея к символизму, они резко выделялись на фоне господствовавшего в то время натуралистического театра. Из ранних пьес наиболее значительны Смерть Тициана (Der Tod des Tizian, 1892), Алкеста (Alkestis, 1895), Фалунский рудник (Das Bergwerk von Falun, 1899).

Пьеса Электра (Elektra, 1903) была использована Р.Штраусом в качестве либретто для одноименной оперы (1906); сотрудничество с Штраусом привело к созданию опер Кавалер роз (Rosenkavalier, 1911), Ариадна на Наксосе (Ariadne auf Naxos, 1912), Женщина без тени (Die Frau ohne Schatten, 1919), Арабелла (Arabella, 1933).

Послевоенные перемены были восприняты Гофмансталем как серьезная угроза для европейского культурного наследия. Стремясь ей противостоять, он вместе с М.Рейнхардтом основал ежегодный Зальцбургский фестиваль. Вершина драматургии Гофмансталя – пьеса Башня (Der Turm, 1923; новая редакция 1927). Творчество Гофмансталя, литературного критика, переводчика, автора комедий (в их числе Трудный Характер – Der Schwierige, 1921), отличается исключительной многосторонностью. Переписка с Р.Штраусом опубликована в 1926.