Режиссерский дебют Дейли состоялся в 1867, когда он поставил свою первую оригинальную пьесу При газовом свете (Under the Gaslight), волнующую мелодраму, в которой героиня спасает раненого солдата из-под колес поезда. В 1869 Дейли открыл свой первый театр в Нью-Йорке (1869–1877), спустя десять лет создал постоянную труппу при театре «Дейли» на Бродвее. В 1888 показал в Лондоне свой спектакль Укрощение строптивой – до этого времени европейцы не видели Шекспира в американской постановке. В 1893 Дейли открыл и назвал своим именем театр в Лондоне, пользовавшийся успехом и приносивший его основателю хороший доход.

Среди оригинальных пьес Дейли – мелодрама Вспышка молнии (A Flash of Lightning, 1868), драма о жизни в Новой Англии Красный шарф (The Red Scarf, 1869), пьеса о переселенцах на Запад Горизонт (Horizon, 1871), Развод (Divorce, 1871) и Темный город (The Dark City, 1877). В 1873 он объединил нью-йоркских импресарио в ассоциацию, чтобы покончить с жестокой конкуренцией. Умер Дейли в Париже 7 июня 1899.