В 479 до н.э. персы заподозрили боттиэев, выходцев с Крита, которые населяли тогда Олинф, в подготовке востания, и уничтожили их. Тогда Олинф заселили греки с соседнего полуострова Халкидика, и при них и стекавшихся сюда позднее новых поселенцах город процветал. Когда в 357 до н.э. между Македонией и Афинами началась война, Олинф был союзником Филиппа II Македонского, но после того, как Олинф переметнулся на сторону противника, Филипп его разрушил (348 до н.э.).

Из всех раскопанных в континентальной Греции античных городов лишь Олинф имеет завершенную планировку. Только здесь оказывается возможным восстановление зданий, относящихся к 5 и 4 вв. до н.э. В этом отношении Олинф – единственное в своем роде явление в истории архитектуры. Были раскопаны основания стен более чем 100 домов, причем оказалось возможным восстановить внешний облик многих из них. В результате раскопок были обнаружены остатки общественного водоразборного источника, который снабжался водой по подземному акведуку с расстояния 16 км, агора (рынок и площадь народных собраний), арсеналы, конюшни, общественные кладовые и роскошные виллы, такие как вилла «Доброй судьбы», с восхитительными мозаиками. Дома в Олинфе возводились из сырцового кирпича на каменных фундаментах и имели черепичные крыши из терракоты. Дома – зачастую большие, двухэтажные, имеющие от 8 до 12 комнат на первом этаже. Так, на первом этаже одного дома насчитали 17 комнат, в другом обнаружены две ванные комнаты. Как правило, дома имели внутренний дворик с окаймлявшим его с севера коридором (греч. «пастада», поэтому такой тип домов принято называть «пастадным»), за которым были еще 3 либо 4 комнаты с выходом на юг. В домах имелись комнаты для гостей, ванные комнаты с терракотовыми ваннами и кладовые для вина. В мужских комнатах (греч. «андрон») нередко встречаются красивые мозаики из цветной гальки с мифологическими сценами, например изображающими Беллерофонта, умерщвляющего Химеру. На другой хорошо сохранившейся мозаике изображены две плывущие на морских чудовищах Нереиды, которые несут сидящему Ахиллу новые доспехи, а рядом стоит его мать Фетида. Посреди третьего мозаичного панно – скачущий на запряженной леопардами колеснице Дионис, по краям изображены беснующиеся в священном исступлении менады.