Карьера и опыт Диона явились хорошей подготовкой для написания истории. В правление Коммода он стал членом римского сената, при императоре Пертинаксе – претором (194), дважды был консулом. Дион приобрел также большой административный опыт в провинциях Римской империи, будучи наместником в Африке, Далмации и Паннонии, что, разумеется, весьма пригодилось ему в работе. Дион сообщает, что он изучил практически все письменные источники, относящиеся к периоду, охваченному его Историей, и произвел тщательный отбор материала, стараясь излагать его, насколько позволяли факты, как можно изящнее. Его труд охватывает период от основания Рима (традиционная дата 753 до н.э.) до 229 н.э. От Истории Диона сохранилось около трети. Кроме того, мы имеем извлечения и эпитомы утраченных книг, составленные другими авторами. Следуя традиционной римской историографии, Дион группировал события Истории по годам, однако нередко он прослеживает события сразу на протяжении нескольких лет. По стилю Дион напоминает Фукидида. Кроме Истории, плода 22-летнего труда, Дион написал утраченные ныне жизнеописание Арриана, своего коллеги-историка, и сочинение о снах и знамениях в царствование Септимия Севера.