В его житии, сложившемся достаточно поздно (в основном в 17 в.), история неотделима от легенды. Родился он в крестьянской семье в селе Елохове, тогда находившемся за пределами Москвы. Был отдан в учебу сапожнику. Особый провидческий дар его обнаружился, когда в 16-летнем возрасте Василий улыбнулся, услышав как некий посадский человек заказывал сапоги, которых бы хватило на несколько лет (юноше же открылось, что заказчик завтра умрет). Когда это исполнилось, Василий ушел из мастерской, став бродягой.

Зимой и летом ходил нагим, часто притворялся лишенным дара речи. Прославился умением видеть суть, скрытую под привычной внешностью вещей. К примеру, бросал в стены домов благочестивых людей камни, а стены, за которыми творились «кощуны», целовал, объясняя это тем, что в добрых домах нет места бесам, они стоят вовне, он видит их и отгоняет, – в бесчинные же дома не вхожи ангелы, скорбящие неподалеку, и он целует их, а не стены («углы»). Один раз даже разбил камнем икону Богоматери у Варварских ворот, прозрев, что на доске под святым образом нарисован черт. В другой раз расправился с нищим-попрошайкой, угадав в нем беса.