Расположен близ Козельска, на берегу р.Жиздры. По преданию, основан раскаявшимся разбойником Оптой. Известный с 15 в., в Смутное время был разрушен польскими отрядами. Переживал расцвет с конца 18 в., когда на новое устройство обители оказали решающее воздействие аскетические идеи Паисия Величковского; в 1821 был основан Иоанно-Предтеченский скит за монастырской рощей, ставший средоточием духовной жизни обители. Пустынножительство в скиту не мешало оптинским старцам (Леониду, Макарию, Исаакию, Амвросию, Иосифу, Нектарию и др.) поддерживать активное религиозно-нравственное общение не только с иноками, но и с мирянами. Благодаря этому Оптина выдвинулась на первое место среди тех русских монастырей, где центром притяжения паломников становились не только чудотворные реликвии и иконы, но и преподобные отцы, готовые утешить и подать мудрый совет в духовной беседе. Из писателей и философов здесь бывали братья И.В.и П.В.Киреевские (здесь похороненные), Н.В.Гоголь, А.К.Толстой, А.М.Жемчужников, Ф.М.Достоевский, К.Н.Леонтьев (принявший здесь тайный постриг), А.Н.Апухтин, Н.А.Павлович и др.

Среди построек самого монастыря выделяются барочно-классицистический Введенский собор (1750–1771), колокольня (1801–1804) и др. церкви, окруженные невысокой оградой с башнями (1832–1839). Закрытая после октябрьского переворота 1917, Оптина пустынь ветшала и разрушалась; попытки организовать здесь музей оказались тщетными. Возвращенная ныне церкви, обитель реставрируется, вновь превратившись в паломнический центр.