Расположен близ нынешнего городка Кириллова (бывшей монастырской слободы) в Вологодской области, на берегах озер Сиверское и Долгое. Основан в 1397 преподобным Кириллом Белозерским, создавшим здесь также один из центров древнерусского книжного дела. Монастырь обладал огромными землевладениями (607 одних только деревень), большими промысловыми угодьями, занимая выгодное положение на торговых путях к Белому морю. Был одной из самых мощных крепостей средневековой Руси, в 1612–1616 выдержал осаду и несколько нападений поляков и литовцев. Обитель пришла в упадок в 1764 после того, как у монастырей отобрали все их вотчины.

Состоит из выходящего на озерный берег «Старого Города» (где находятся наиболее древние постройки, в том числе стены и башни начала 16 в.), внутреннего Острога (стены не сохранились) и «Нового города», обращенного к слободе (особо монументальные и мощные, необычайно широкие стены и ярусные башни конца 16 – середины 17 вв.). На территории «Старого города» – Успенский (Большой) монастырь (с Успенским собором, 1497–1498), к которому примыкают церкви Владимирская и Епифания, а также Кирилловская, над гробницей Кирилла Белозерского; комплексом соединенных друг с другом церквей Архангела Гавриила, Введения, Евфимия – с колокольней и трапезной; Святыми воротами с надвратным храмом Иоанна Лествичника (все – 16–18 вв.) и др., в том числе многочисленными хозяйственными сооружениями) и Ивановский (т.е. Иоанно-Предтеченский; или Малый) монастырь (с церквами Иоанна Предтечи и Сергия Радонежского; 16 в.). Сохранились фрески 16–17 вв. (в Успенском соборе и на Святых воротах), царские врата 17 в. (в соборе), иконостас 16–17 вв. (в церкви Иоанна Лествичника).

Закрытый после октябрьского переворота, в 1924 монастырь стал музеем-заповедником, что позволило сохранить обитель в сравнительно неплохом состоянии. На территорию «Нового города» были перевезены памятники деревянной архитектуры: церковь Ризположения из села Бородавы (15 в.) и ветряная мельница из деревни Щелково (19 в.). Ныне постройки частично возвращены Русской православной церкви; возобновлены церковные службы и иноческая жизнь.