Вернувшись в Москву и получив должность директора Московского банка для дворян, Шереметев начал перестраивать театр своего отца: занялся специальным воспитанием крепостных детей, «определенных к театру» (русская грамота, иностранные языки, музыка, пение, танец, дикция, светские манеры). Почувствовав необычайное дарование в одной из своих воспитанниц, Параше Ковалевой, уделял ей все больше внимания, готовя звездную карьеру будущей Жемчуговой. Спектакли Шереметева привлекали московскую знать – из маленького домашнего театра графа П.Б.Шереметева он вырос в труппу, способную «давать оперы и аллегорические балеты». С момента возвращения из-за границы Шереметев не только внимательно следил за всеми событиями московской театральной жизни, но регулярно вывозил свою труппу на спектакли театра Медокса, позже пригласил ведущих артистов Петровского театра (театра Медокса) для преподавания крепостным артистам. В начале 1790 Шереметев решает перевести крепостной театр из Кусково в Останкино. 22 июля 1795 театр открылся премьерой героической оперы Взятие Измаила (либретто П.Потемкина, музыка И.Козловского). Шереметевский театр оставил далеко позади многочисленные крепостные труппы (исключение составляет лишь театр графа А.Р.Воронцова).

В 1796 Шереметев был назначен сенатором, в марте выехал в Петербуг ко двору Екатерины. 6 ноября 1796 Екатерина II скончалась, престол унаследовал Павел I, пожаловавший Шереметеву почетный титул обер-гофмаршала. Жизнь Шереметева протекала то в Петербурге, то в Павловске, то в Гатчине, театром он занимался значительно меньше. Из-за неизлечимой болезни Жемчуговой, своей крепостной жены, граф закрыл театр в Останкине, а 6 ноября 1801 вступил в тайный брак с актрисой, предварительно подобрав в архиве факты, свидетельствующие о ее «происхождении» из польского дворянского рода Ковалевских. Брак получил огласку только после смерти Жемчуговой (23 февраля 1803). Шереметев обратился с письмом к царю, сообщив о браке с женщиной, «происхождение которой неопровержимо имеет благородное начало», и о рождении сына-наследника. Спустя шесть лет, 2 (14) января 1809, Шереметев умер. В своем завещании граф приказал похоронить себя «наихудшим образом» – в простом тесовом гробу, а деньги, предназначавшиеся для похорон, раздать бедным и монастырям.