Истмен с первых дней приветствовал Октябрьскую революцию в России, в начале 1918 основал журнал «Либерейтор», выступавший в защиту решительных действий новой власти. В 1922 приехал в Россию, где выучил русский и познакомился со многими деятелями большевистской партии. В начавшейся после смерти Ленина в 1924 борьбе за власть поддержал Льва Троцкого. В том же году уехал в Западную Европу с копией политического завещания Ленина, известного как Письмо к съезду, которое вошло в книгу Истмена После смерти Ленина (Since Lenin Died, 1925).

В 1927 Истмен возвратился в США и занялся переводами произведений Троцкого и чтением лекций на политические темы и о поэзии. Сталин лично выступил против Истмена, назвав его «гангстером пера». Осуждая Сталина с левых позиций, Истмен опубликовал в 1940 два главных своих политических сочинения: Научен ли марксизм? (Marxism: Is It Science?) и Сталинская Россия (Stalin's Russia), где анализировал провалы Советского Союза с точки зрения морали, политики и практических результатов.

В 1941 Истмен стал внештатным редактором журнала «Ридерз дайджест» и начал «праветь». В 1950-е годы поддерживал развязанное сенатором Дж.Р.Маккарти преследование американцев, подозревавшихся в сочувствии коммунистам. В 1954 выпустил сборник Стихи пяти десятилетий (Poems of Five Decades). Умер Истмен в Бриджтауне (Барбадос) 25 марта 1969.