Выходец из семьи португальских евреев, Пинеро в юности готовился по стопам отца стать юристом, но увлекся театром и без особого успеха подвизался актером в Эдинбурге (1874) и в лондонском «Глоб тиэтр».

За его первой пьесой 200 фунтов стерлингов в год (200 a Year, 1877), сыгранной на бенефис, последовали принесшие автору успех Бегство Дейзи (Daisy's Escape, 1879) и Прибыльное дело (The Money Spinner, 1880). После этого Пинеро оставил сцену, целиком посвятив себя сочинительству; его пьесы Землевладелец (The Squire, 1881) и Беспутный (The Profligate, 1889) предвещали появление более серьезных пьес в 1890-х годах. В этих пьесах-предвестницах драматург демонстрирует замечательное мастерство в создании жизненных типажей, раскрывающихся в типичных диалогах и обстоятельствах. Из написанного в этот период запомнились его «корт-фарсы», названные так по театру, в котором ставились, в т.ч. Судья (The Magistrate, 1885), Денди Дик (Dandy Dick, 1887) и Амазонки (The Amazons, 1893) .

Вторая миссис Тенкерей (The Second Mrs. Tanqueray, 1893) – первая трагедия из последующего цикла – произвела настоящую сенсацию и знаменовала новый этап в развитии театра. Из других трагедий, изображавших «женщину с прошлым», только Айрис (Iris, 1901) и На полпути (Mid-Channel, 1909) умножили список его художественных достижений. В 1909 Пинеро был возведен в рыцарское достоинство. Драматург успешно работал до самой смерти, последовавшей в Лондоне 23 ноября 1934.