Член Северо-Западной ассамблеи (1898–1905), законодательного собрания Альберты (1909–1911) и канадской палаты общин (1911–1917), Беннет в 1917 был назначен генеральным директором Национальной службы воинского призыва, в 1921 – министром юстиции в правительстве Мейгена. Вернув себе место в парламенте после всеобщих выборов 1925 и 1926, Беннет был избран лидером Консервативной партии в 1927, а в 1930 стал премьер-министром. Среди достижений его правительства были Оттавские соглашения 1932, установившие систему преференциальных пошлин в рамках Британского Содружества, а также создание Банка Канады и Канадской радиовещательной корпорации (Си-Би-Си).

В 1935, в условиях кризиса, вызванного последствиями Великой депрессии, Беннет вынужден был уйти в отставку, однако оставался лидером консерваторов до 1938. После начала Второй мировой войны переселился в Великобританию. В 1941 был возведен в титул виконта Беннета Миклхемского, а также Калгарийского и Хоупвеллского. Умер Беннет в Миклхеме 26 июня 1947.