Дебют Аллена в кино состоялся в фильме Что нового, киска? (What's New, Pussycat? – 1965) – он был автором сценария и сыграл эпизодическую роль. Первый успех принесла комедия Забирай деньги и беги (Take the money and Run, 1969), где Аллен сыграл незадачливого мошенника (в одном эпизоде, например, он идет на ограбление с пистолетом из мыла, и под дождем его оружие размокает). В фильме Сыграй еще раз, Сэм (Play it Again, Sam, 1972) Аллен играет своего «фирменного» героя – охваченного тревогой неврастеника, которого опекает и подбадривает призрак Хамфри Богарта. Фильмы Спящий (Sleeper, 1973) и Любовь и смерть (Love and Death, 1975) выявили способность Аллена добиваться своеобразного сплава философии и фарса. Сумрачные обертоны характерны для смешных и одновременно печальных картин Энни Холл (Annie Hall, 1977) и Манхаттан (Manhattan, 1979).

В 1980-е годы многие роли в фильмах Аллена начинает играть актриса Миа Фэрроу. В Ханне и ее сестрах (Hannah and Her Sisters, 1986) представленный в романтическом свете Нью-Йорк занимает столь же важное место, что и взаимоотношения трех сестер, мужья которых в их семейном кругу выступают и в амплуа любовников. Дэнни Роуз с Бродвея (Broadway Danny Rose, 1983) запоминается работой Аллена-режиссера с Фэрроу, которая играет в этом фильме нехарактерную для себя роль грубой, но привлекательной подруги гангстера. В Алисе (Alice, 1990) Аллен и Фэрроу обращаются к теме волшебства. Фэрроу играет главную роль и в фильме Преступления и проступки (Crimes and Misdemeanors, 1989), который считается лучшей картиной Аллена. Здесь тема людских грехов образует причудливое кружево, нити которого объединены изобретательно варьируемой метафорой человеческого глаза (включая «зрячую» камеру).