В 1955 Гулд выступил в Вашингтоне и Нью-Йорке, после чего фирма «Коламбиа» (Columbia Masterworks) немедленно заключила с ним контракт, причем первая же вышедшая пластинка – исключительно своеобразная, свободная, искрящаяся радостью интерпретация баховских Гольдберг-вариаций – стала бестселлером и тиражировалась на протяжении десятилетий. В 1957 пианист гастролировал в СССР.

На вершине своей популярности, после девяти лет концертов при переполненных залах, Гулд внезапно объявил, что прекращает деятельность исполнителя. Он аргументировал свое решение тем, что большинство художников разных видов искусств имеют возможность спокойно совершенствовать свои творения – в отличие от музыкантов-исполнителей, которые подвержены случайностям концертных выступлений. Он считал, что в результате у исполнителя формируется «дикий консерватизм» и что звукозапись (а впоследствии также радио, телевидение, кино- и видеозапись) обеспечивает гораздо более благоприятные условия для контакта исполнителя со слушателем. Несмотря на массу предложений, в том числе очень выгодных, Гулд после 1964 ни разу не выступил публично, предпочитая уединенную жизнь в Торонто и сосредоточенную работу над звуко- и видеозаписями. Умер Гулд в Торонто 4 октября 1982.

Гулд признан лучшим исполнителем Баха второй половины 20 в.; в своей интерпретации он записал подавляющую часть баховской клавирной музыки. Любимыми авторами пианиста были также Брамс, Р.Штраус, У.Бёрд, О.Гиббонс и ранний Бетховен. Гулд испытывал явную антипатию почти ко всей музыке зрелой классической и романтической эпох (примерно с 1750 по 1850); гулдовские записи полного собрания сонат Моцарта – яркий пример волюнтаризма и самонадеянности исполнителя.

Гулд сделал одну запись как органист (Искусство фуги Баха), одну как клавесинист (4 сюиты Генделя) и одну как дирижер (Зигфрид-идиллия Вагнера – последняя запись в жизни музыканта).