Анализ режима в Югославии привел Джиласа к критике партийного руководства. В 1954 его сместили со всех постов, исключили из партии, в 1955 он был условно осужден. В декабре 1956 Джиласа заключили в тюрьму на три года за поддержку венгерского восстания. Рукопись книги Новый класс (The New Class), которую он написал в тюрьме, была тайно вывезена из Югославии и опубликована в Нью-Йорке в 1957. После этого его судили повторно и приговорили к семи годам заключения. В книге подвергались критике основы теории Ленина и Маркса, осуществление которой привело, по мнению Джиласа, к формированию нового элитарного класса. Джилас был досрочно освобожден из заключения в январе 1961. Публикация отрывков из его новой книги Разговоры со Сталиным (Conversations with Stalin) привела к новому аресту, следствию и заключению в мае 1962. Джилас был амнистирован в 1966 и получил от правительства пенсию как организатор партизанского движения во время Второй мировой войны (хотя боевые награды ему не возвратили), однако ему было запрещено публиковать что-либо на территории Югославии и высказываться в прессе и на радио в течение пяти лет. Тем не менее Джилас немедленно принялся за литературную работу. В 1970–1986 его лишили права выезжать за пределы Югославии. В 1982 он выступал в защиту польской «Солидарности», а в 1990-х годах – против политики С.Милошевича.Среди книг, опубликованных им с 1966, – Несовершенное общество (The Unperfect Society: Beyond the New Class, 1969), Записки революционера (Memoir of a Revolutionary, 1973), Тито: история, рассказанная его соратником (Tito: The Story from Inside, 1980).

Умер Джилас в Белграде (Сербия) 20 апреля 1995.