Дильтей обладал острым и проницательным «историческим чутьем», которое позволяло ему видеть взаимосвязь культурных явлений общества, объединенных в каждый данный момент в органическое целое, растущее и умирающее. Его многочисленные работы по истории западной цивилизации и особенно немецкой мысли принадлежат к классическому наследию историографии и литературоведения. Дильтей предложил получившее широкое признание понятие «наук о духе» (Geisteswissenschaften).

Желание понять смысл исторического исследования побудило Дильтея заняться методологией истории, в частности, анализом того особого акта понимания (Verstehen), который позволяет историку интерпретировать все формы культурного творчества как выражение лежащего в его основе миросозерцания (Weltanschauung). Метод интерпретации был назван Дильтеем герменевтикой. Кант не смог дать «критику исторического разума», и Дильтей восполняет этот пробел во Введении в науки о духе (Einleitung in die Geisteswissenschaften, 1883), первой части трактата о принципах исторического познания (так и не законченного). Он выделил три типа миросозерцания: натурализм (позитивизм), объективный идеализм (пантеизм) и идеализм свободы (теизм).

От методологии Дильтей перешел к философии. Стремясь к пониманию изучаемых событий, историк сам оказывается погруженным в историю. Способ его работы, следовательно, не может быть объяснен через абстрактный и вневременной разум, занимающий центральное место в философиях Декарта и Канта, но требует более конкретного философского основания – целостного контекста жизни, определяющего существование человека. Развитие Дильтеем этой идеи привело к появлению некоторых тенденций в современной психологии, акцентирующих внимание на целостности психической жизни, несводимой к отдельным ее элементам и потому требующей интуитивного понимания, а также к «экзистенциальной философии», в которой рассудку противопоставлена конкретная индивидуальная жизнь. Эти идеи получили выражение и в его незаконченном труде – Строение исторического мира в науках о духе (Der Aufbau der geschichtlichen Welt in den Geisteswissenschaften, 1910).